Winston Churchill i Józef Stalin byli politykami, których wiele dzieliło: pochodzenie społeczne, wykształcenie, przekonania polityczne. Połączył ich Adolf Hitler. Zanim jednak do tego doszło, Churchill zdążył wypowiedzieć wiele wrogich opinii o rewolucji bolszewickiej i ostrzegać świat przed zagrożeniem komunistycznym. Z kolei dla bolszewików brytyjski polityk stał się symbolem obcej interwencji przeciw państwu, które budowali.
Nieufność i awanse
Stosunek Churchilla do Związku Sowieckiego zmienił się po dojściu Hitlera do władzy w Niemczech. W rozmowie z ambasadorem Iwanem Majskim 23 marca 1938 r. Churchill wskazał, że nie widzi już największej groźby dla Imperium Brytyjskiego w komunizmie. Stały się nią hitlerowskie Niemcy. Nic nie wskazuje na to, aby Stalin te awanse Churchilla kiedykolwiek traktował poważnie. Dyktator, jak wskazuje jego późniejsza postawa, podchodził nadzwyczaj podejrzliwie do Churchilla, pamiętając o jego wkładzie w próby obalenia rewolucji bolszewickiej. Niewiele też wskazuje na to, aby na stosunek Stalina do wtedy już Pierwszego Lorda Admiralicji wpłynęły wypowiedzi tegoż, wyrażające zrozumienie dla agresji sowieckiej na Polskę 17 września 1939 r.
Winston Churchill nie traktował takich poczynań Stalina jako współpracy z Hitlerem, ale zapewnienie bezpieczeństwa ZSRR, które rzekomo służyło też interesom Wielkiej Brytanii. Stojąc na czele imperium, brytyjski przywódca sądził, że latem 1940 r., po klęsce Francji, Stalin dostrzeże niebezpieczeństwo ze strony Trzeciej Rzeszy również dla ZSRR. Wystosował więc osobisty list, który brytyjski ambasador przekazał 1 lipca 1940 r. Stalinowi. Churchill apelował o wzajemną współpracę przeciw niemieckiemu zagrożeniu w Europie.