Buddyjska monarchia. Sikkim pojawia się w hinduskich pismach z IX w. poświęconych życiu i dokonaniom Guru Rinpocze, który miał wprowadzić buddyzm wśród mieszkańców należących do ludu Lepcza. W późniejszych wiekach obszar ten znajdował się w sferze wpływów tybetańskich. W XVII w. ukształtowała się tam, na gruncie buddyzmu tybetańskiego, monarchia absolutna. Na jej czele stał dziedziczny czogjal (król). Na początku XVIII w. Sikkim został najechany przez sąsiedni Bhutan. Napastnicy zostali odparci, ale osłabione królestwo dostało się w strefę wpływów Nepalu. Jednakże próba zajęcia królestwa przez rosnące w siłę nepalskie imperium Gurkhów stało się jedną z przyczyn wojny z brytyjską Kompanią Wschodnioindyjską (1814–16). Zakończyły ją traktaty zawarte w Sugauli (między kompanią a Nepalem) oraz z Titalii (między kompanią a Sikkimem). Na ich mocy himalajskie królestwo odzyskiwało terytoria utracone na rzecz Nepalu, ale Brytyjczycy zyskiwali tam bardzo silną pozycję. Zainteresowanie kompanii Sikkimem wynikało w owym czasie z dążenia do otwarcia lądowych szlaków handlowych do Tybetu i dalej do Chin. W następnych latach znaczenie terytorium królestwa wzrosło jeszcze, gdyż dynamiki zaczęła nabierać brytyjsko-rosyjska rywalizacja w regionie trafnie nazwana Wielką Grą.
Brytyjski protektorat. W 1835 r. kompania wymusiła na królu Sikkimu cesję Dardźilingu słynącego z upraw herbaty (przyłączono go do zachodniego Bengalu). Wzajemne relacje komplikowało również to, że Brytyjczycy odrzucili żądanie monarchy dotyczące deportacji zbiegłych z jego państwa niewolników (w 1807 r. Wielka Brytania zdelegalizowała kupowanie, transportowanie i sprzedawanie niewolników, w 1833 r.