W zasadzie mamy tu cztery w jednym, bo „Cantaloupe Island” stanowi kompilację utworów z czterech albumów, które Herbie Hancock nagrał dla wytwórni Blue Note w latach 1962–1965: „Empyrean Isles”, „Takin’ Off”, „My Pont Of View” i „Maiden Voyage”. Na początku lat 60. wciąż królował hard bop, styl, którego orędownikiem był między innymi John Coltrane, ale jednocześnie serca jazzfanów podbijał Miles Davis ze swoją formułą wyrafinowanego cool jazzu. Hancock, który – podobnie jak Coltrane – grał w zespole Davisa, pozostawał pod olbrzymim wpływem Milesa, ale na płytach nagranych dla Blue Note bardzo wyraźnie stara się iść własną drogą.
W 1962 r., gdy nagrywa dla Blue Note swoją pierwszą płytę „Takin’ Off”, ma 22 lata, za sobą edukację w dobrych muzycznych szkołach i – co szczególnie ważne – jazzowy Nowy Jork mówi o nim jako o wielce utalentowanym pianiście. To właśnie wtedy jego grą zainteresował się Miles Davis i zaprosił go do swojego zespołu. Z „Takin’ Off” pochodzi utwór „Watermelon Man”, bardzo prosty, z wyrazistym tematem, a jednocześnie dający okazję do improwizacji. To zwłaszcza ten kawałek spodobał się Davisowi. Ciekawe, bo estetyka „Watermelon Man” była raczej odległa od cool jazzu, podobnie zresztą jak tytułowa „Cantaloupe Island”, nagrana dwa lata później. Hancock wykorzystuje tu klasyczną frazę bluesową, dzięki czemu utwór zachowuje walor bezpretensjonalności i stanowi świetną ramę dla partii improwizowanych. Na kolejnych trzech płytach, które, zgodnie z kontraktem Hancock nagrał dla Blue Note, jego indywidualna wrażliwość muzyczna i artystyczna oryginalność są jeszcze bardziej wyraziste, tak jakby chciał podkreślić, że to, co robi z Davisem, to zupełnie inna sprawa niż to, co robi sam. Ciekawe, bo na większości utworów z omawianych tu płyt gra z muzykami kwintetu Milesa, między innymi z saksofonistą Dexterem Gordonem i trębaczem Freddiem Hubbardem.
Dla wytwórni Blue Note Hancock był artystą wysoce atrakcyjnym również dlatego, że był pianistą. Jak wiadomo historia tej firmy zaczęła się od nagrań pianistycznych, a potem jej arcyważnymi muzykami byli przecież Horace Silver i Thelenious Monk. Hancock świetnie wpisał się w gusta właścicieli wytwórni i jej muzyczny profil. Co więcej, niemal od początku kariery skłaniał się ku eksperymentom muzycznym, co w opinii Alfreda Liona, założyciela wytwórni, było istotną przewagą.
Wystarczy posłuchać „Blind Man, Blind Man”, by stało się jasne, że Hancock jako kompozytor i instrumentalista zawsze uwielbiał artystyczne ryzyko. Utwór ten, nagrany w 1963 r., opiera się na jednym tylko akordzie i rozwiązaniu rytmicznym, co – owszem – zdarzało się i wcześniej we współczesnej muzyce poważnej, ale w jazzie nie. Niezwykłe, bo Hancock w tym akurat przypadku okazuje się genialnym prekursorem jazz-rockowej muzyki transowej, która zaczęła być grana dopiero w końcówce lat 70., a popularność wśród fanów jazzu zyskała w następnej dekadzie.
Album „Cantaloupe Island” może się dziś wydawać bardzo klasyczny, zwłaszcza jeśli Herbiego Hancocka kojarzymy z brzmieniem elektronicznym i zamiłowaniem do jazz-rockowej fuzji. Nawet jeśli ktoś ma dystans do jazzowej przeszłości, odkryje tu mnóstwo niespodzianek. Przede wszystkim mamy tu do czynienia z niezwykłym połączeniem precyzji z improwizacyjną swobodą. Z jednej strony intelektualizm, z drugiej – muzyczna poezja. Warto się o tym przekonać, nawet kiedy kochamy tego późniejszego, elektronicznego Hancocka. Okazuje się bowiem, że w tym akurat wydaniu jazz akustyczny bywa równie mocny jak ten przeładowany elektroniką.