W wyjątkowo niestabilnej sytuacji na ziemiach byłego imperium Romanowych rzeczywiste zagwarantowanie bezpieczeństwa wschodnich granic państwa wymagało aktywnej polityki wobec niepodległościowych sił ukraińskich. Wspieranie ich dążenia do budowy niezawisłego państwa, oddzielającego II Rzeczpospolitą od Rosji – jakakolwiek miała ona być –stwarzało zarazem realną szansę odgrodzenia się od niebezpiecznego chaosu wojny domowej, a w przyszłości rewanżyzmu rosyjskiego. W tym celu podjęta została ofensywa dyplomatyczna, szczególnie trudna w warunkach konfliktu polsko-ukraińskiego o ziemie Galicji Wschodniej.
Partnerem w tych rokowaniach był tzw. Dyrektoriat, sprawujący w Ukraińskiej Republice Ludowej funkcje rządu. Za sprawy wojskowe odpowiadał w nim premier Semen Petlura, rozumiejący konieczność wsparcia się na Polsce i przerwania pasma porażek w walkach z Polakami, białymi wojskami gen. Antona Denikina i bolszewikami.
Prowadzone od stycznia 1920 r. konsultacje polsko-ukraińskie początkowo wykazywały znaczne różnice stanowisk, szczególnie w kwestii granic. A bez tego niemożliwe było podpisanie efektywnego porozumienia wojskowo-politycznego. Dopiero 21 kwietnia 1920 r., po przyjęciu polskich warunków, podpisano w Warszawie umowę międzyrządową, zwaną popularnie umową Piłsudski-Petlura. W trzy dni później, zaledwie na kilka godzin przed rozpoczęciem ofensywy kijowskiej, zdołano uzgodnić i podpisać bilateralną konwencję wojskową, przesądzającą ścisłe współdziałanie operacyjne w wojnie z bolszewikami.
Strona polska uznała niezawisłość Ukrainy i legalność jej władz (Dyrektoriatu). Za linię rozgraniczenia obu państw przyjęto byłą granicę międzypaństwową między Rosją carską a Austro-Węgrami.