W dniu 83 urodzin Eddie zginął na posterunku. Konserwator urządzeń w wesołym miasteczku stracił życie, ratując małą dziewczynkę spod urwanego wagonika kolejki. Chwalebny czyn sprawia, że nasz bohater trafia do nieba i tam zaczyna się dopiero prawdziwe życie. Oto bowiem na jego drodze pojawia się pięć postaci: Kapitana Eddiego zna dobrze z czasów wojny, o przedwcześnie zmarłej żonie Marguerite wciąż myśli z czułością. Ale na drodze mechanika z lunaparku pojawiają się także postaci zagadkowe – choćby Niebieski Człowiek. Okazuje się, że jego refleks za kierownicą uratował kiedyś życie małemu Eddiemu, jednak serce Niebieskiego Człowieka nie wytrzymało chwil grozy przeżytych w samochodzie.
W ciągu retrospekcji, fragmentów biografii, rozmów prowadzonych w zaświatach poznajemy coraz lepiej życie głównego bohatera. A wszystko po to, by uzyskać od autora (Mitch Albom jest twórcą bestsellera „Niezapomniana lekcja życia”, także „Pięć osób, które spotykamy w niebie” przyniosło mu popularność) zapewnienie, że bogactwo życiowych doświadczeń, nawet jeśli wydają się one banalne, jest nie do przecenienia. Tym samym „Pięć osób...” wpisuje się w ważny w literaturze popularnej nurt krzepiąco-pocieszycielski (wzorem z ostatnich lat jest tu „Nostalgia anioła” Alice Sebold – historia o zamordowanej nastolatce, z zaświatów obserwującej swoją rodzinę). Niestety, w przypadku Alboma siłę literackiej terapii osłabia natrętny niekiedy dydaktyzm. Dowiadujemy się więc, że „ofiara jest częścią życia, czasem najlepszą”, że „utracona miłość nie przestaje być miłością”, wreszcie – jak mówi Niebieski Człowiek – że „obcy są rodziną, którą dopiero masz poznać”.