SSPL/Getty ImagesMors. Na przełomie XIX i XX w. Churchill jeździł francuskim morsem, podobnym do tego prowadzonego przez pana Rollsa.
Fox Photos/Getty ImagesRolls-Royce. Brytyjski polityk w latach 20. i 30. używał prywatnie i służbowo kilku modeli tej marki, m.in. dwumiejscowego kabrioletu Barker i limuzyny Silver Ghost.
High Level Photography/Loop Images/CorbisDaimler. W latach 30. i 40. Churchill kilkakrotnie kupował austiny, ale najchętniej jeździł daimlerami, m.in. modelem DB18 Drophead Coupe, którego używał w kampaniach wyborczych w 1944 i 1949 r.
Sgt. Chetwyn/IWM/Getty ImagesMorris. W czasie II wojny Churchill korzystał m.in. z przerobionej ciężarówki Morris-Commercial 8cwt truck, jak np. w północnej Afryce w 1942 r.
Capt. W.T.Lockeyear/IWM/Getty ImagesWillys. Ten jeep także służył mu w wielu miejscach, jak np. pod Reichstagiem w Berlinie w lipcu 1945 r.
Cheffins/Barcroft Media/Getty ImagesLand Rover. W Chartwell Churchill jeździł samochodem specjalnie dla niego przystosowanym i podarowanym mu na 80 urodziny.
Time Life Pictures/Pictures Inc./The Life Picture Collection/Getty ImagesRoyal Aircraft Factory B.E.2A. Tym samolotem Churchill, miłośnik pilotażu, w lecie 1914 r. odbył lot zapoznawczy jako Pierwszy Lord Admiralicji.
materiały prasoweSopwith Sociable. Dwumiejscowy samolot, na którym Churchill przed I wojną światową latał jako pasażer.
Central Press/Getty ImagesPokazy lotnicze. Państwo Churchillowie oglądają samoloty w Hendon, wtedy pod Londynem. Prywatne pasje techniczne Winstona procentowały, gdy pełnił różne funkcje państwowe.