Jeszcze niedawno nie słyszał o nim nikt poza towarzyską śmietanką Nowego Jorku i klientami jego finansowego serwisu. Czasy w Ameryce są jednak szczególne, a poza tym – bagatela – Bloomberga poparł jego kolega republikanin Rudy Giuliani. Przeważyło to szale w rywalizacji z demokratycznym kandydatem Markiem Greenem.
Wyceniany na 4,5 mld dolarów Bloomberg wyłożył wprawdzie z własnej kieszeni na kampanię ponad 50 mln – drugi lub trzeci wynik w historii amerykańskich wyborów, ale w USA niczego to nie gwarantuje. Biznesmenów biorących się za politykę jest tutaj coraz więcej, co nie znaczy, że odnoszą w niej sukcesy. Inny magnat medialny Steve Forbes od lat bez powodzenia ubiega się o republikańską nominację prezydencką, a teksaski bogacz Ross Perot musiał założyć własną partię, żeby ubiegać się o Biały Dom (zresztą bezskutecznie). Pieniądze ułatwiają tylko dostęp do mediów, co nie musi o niczym decydować, a w dodatku po 11 września nowojorczycy mieli ważniejsze sprawy na głowie niż śledzenie w telewizji kampanii wyborczej.
Bloomberg ustępował z początku w sondażach Greenowi o 40 proc., a poza tym popełniał głupstwo za głupstwem. Zapytany, czy kibicuje Yankees, czy Mets (dwie drużyny baseballa w Wielkim Jabłku), odpowiedział: „Nie wiem, ja jestem z Bostonu”. Na jednym z wieców zarzucił swemu przeciwnikowi, że jest „zbyt liberalny”, po czym dodał – przypomniawszy sobie, że sam ubiega się o władzę w liberalnym mieście – że „też jest liberałem”. Elity Nowego Jorku – miasta, w którym demokraci górują liczebnie nad republikanami w stosunku 5 do 1 – wyśmiewały się z Bloomberga i jego nowobogackich politycznych aspiracji.
Okazało się jednak, że sam Green, zgrany zawodowy polityk, długoletni rzecznik interesu publicznego (public defender), nie ustrzegł się gaf i potknięć.