Kariera pucułowatego komika, który – jak oszacowano – zarobił na rozśmieszaniu publiczności 10 mln funtów angielskich, wcale nie była tak łatwa, błyskawiczna i przyjemna, jak się potocznie wydaje. Młodociany Alfred pracował jako wagowy, chłopiec na posyłki, a w czasie wojny zdobył posadę mleczarza i wozem konnym rozwoził towar po okolicy. Praca ta najwyraźniej zapadła mu w pamięć, czego dowodem piosenka „Ernie, najszybszy mleczarz na Zachodzie”, która w 1971 r. dotarła do pierwszego miejsca brytyjskiej listy przebojów i zapewniła Hillowi złotą płytę.
Przede wszystkim jednak marzyła mu się kariera sceniczna, rzucił więc mozolne zajęcia i wyjechał do Londynu, by załapać się do jakiegoś teatrzyku rewiowego. Nieregularnie grywał w klubach robotniczych, potem w nieco tylko lepszych klubach piłkarskich, gdzie dostawał funta za wieczór. Bywało ciężko: aktor wspominał potem, że podczas eskapad w deszczu przez pół Londynu stracił jedyne buty i tekturową walizkę wypchaną scenicznymi rekwizytami.
Później Benny Hill (przydomek artystyczny przyjął od nazwiska popularnego komika amerykańskiego Jacka Benny’ego) grywał nic nie znaczące epizody w teatrzykach i kabaretach, wreszcie fuksem w 1948 r., a więc po wieloletniej udręce, załapał się do popularnej letniej rewii.
Telewizyjne zwierzę
Złota epoka teatrzyków rewiowych kończyła się jednak i od początku następnej dekady coraz mocniejszą pozycję zdobywała telewizja, której komik zawdzięczał rzeczywisty rozgłos. W 1952 r. Hill rozpoczął regularną współpracę z BBC, a dwa lata później powstał pierwszy „Benny Hill Show” oglądany przez ośmiomilionową, a więc ogromną, jak na tamte czasy, publiczność. Pod koniec tej dekady ostatecznie zrezygnował z występów scenicznych, a w 1969 zaczął tworzyć programy dla Thames Television.