Dzieciństwo Michnika można rekonstruować na podstawie jego rozmowy z ks. Józefem Tischnerem i Jackiem Żakowskim w książce „Między panem a plebanem”. Upłynęło to dzieciństwo – powiedzmy skrótowo – wśród ruin odbudowującej się Warszawy i w rytmie chóralnych pieśni wzywających do walki o plan sześcioletni. Michnik kończył 10 lat, gdy nadszedł Polski Październik. Niebawem, jako 11-latek, znalazł się w drużynie walterowskiej, prowadzonej przez 23-letniego wówczas Jacka Kuronia. „Nie umiem – wspominał – bez sentymentu myśleć o tej gromadzie dziewcząt i chłopców, która latem 1958 r., w czerwonych chustach, nawiedzała chłopskie zagrody śpiewając piosenki po rosyjsku i żydowsku”. Na świadomość młodego Michnika wpływ równie wielki co Kuroń wywarł w tym czasie Jan Józef Lipski; wciągnięty przez Lipskiego do Klubu Poszukiwaczy Sprzeczności, już w swych czasach szkolnych, latem 1963 r., został publicznie zganiony przez I sekretarza PZPR Władysława Gomułkę. Kiedy po maturze w 1964 r. pierwszy raz w życiu wyjechał na Zachód, poznał największych wrogów propagandy PRL: Jerzego Giedroycia i Jana Nowaka Jeziorańskiego. W Rzymie spotkał Tadeusza Bora-Komorowskiego; „Będę walczył pod panem generałem!” – wykrzyknął w uniesieniu.
A jednak wciąż jeszcze był wtedy dziecięciem systemu. Wiele lat później Czesław Miłosz zauważył: „Wielu uległo komunizmowi dlatego, że apelował do najlepszych cech ich politycznej natury”, podczas gdy „byli i tacy, którzy umieli się oprzeć, bo pomagały im w tym ich cechy najgorsze”. Akceptacja komunizmu przez Michnika wynikała z „cech najlepszych”, z charakteryzującej go przez całe życie ufności.