Urodził się jako Michelangelo Merisi w małym miasteczku Caravaggio, którego nazwa ostatecznie stała się jego zawodowym przydomkiem. Jako dwunastolatek zaczął terminować u jednego z mediolańskich malarzy, ale poza urokiem sztuki szybko także poznał urok libacji w tawernach. Prawdopodobnie po jednej z takich wizyt w knajpie wdał się w burdę, w wyniku której zamordowano policjanta. Winien, nie winien, na wszelki wypadek wyjechał z Mediolanu do Rzymu. Miał wówczas 21 lat. W wiecznym mieście zaczynał od nędzy i upokorzeń, by jednak dość szybko zdobyć sobie uznanie miejscowych, coraz wyżej postawionych w hierarchii władzy, mecenasów.
Wielka kariera, honory i bogactwo były w zasięgu ręki. Niestety, awanturnicza natura była równie silna co potrzeba sukcesu. Dociekliwi historycy sztuki wyszperali w archiwach informacje, że między 1598 (miał wtedy 27 lat) a 1605 r. Caravaggio aż jedenaście razy stawał przed sądem i wielokrotnie, choć na krótko, trafiał do więzienia.
Mało tego, że był porywczy, okazywał się też zawistnikiem. Choć sam otrzymywał coraz bardziej atrakcyjne zlecenia, nie mógł przeboleć, że innym malarzom (których oczywiście uważał, poniekąd słusznie, za dużo gorszych od siebie) trafiały się równie prestiżowe zamówienia. To się musiało źle skończyć. W maju 1606 r. sprowokował potężną bijatykę. Było kilku rannych i jeden trup – ofiara temperamentu i biegłości Caravaggia w posługiwaniu się szpadą. Żarty się skończyły, groził mu stryczek. Artysta zwinął więc pędzle i farby i czym prędzej czmychnął z Rzymu. I słusznie, bowiem wkrótce wydano na niego wyrok banda capitale, co oznaczało, że wyrok śmierci wykonać może każdy (i gdziekolwiek), kto trafi na skazanego.
Bez domu
Dalsze losy Caravaggia to życie banity. Najpierw ukrywał się w Górach Albańskich, później wyjechał do będącego w hiszpańskim władaniu Neapolu, stamtąd zaś w lipcu 1607 r.