Jazzfani wiedzą wszystko o biografii Milesa Davisa, a jednak jego droga twórcza i – generalnie – życiowa wciąż wydaje się zupełnie nietypowa i zaskakująca. Czarni muzycy jazzowi miewali przeważnie trudne dzieciństwo, edukację kończyli na podstawowym poziomie, a ich jedynymi uniwersytetami były muzyczne sceny i ulica. Davis, w odróżnieniu od owej większości, pochodził z dobrze sytuowanej rodziny lekarskiej i trafił do renomowanej uczelni muzycznej Julliard School of Music w Nowym Jorku. Był 1944 r., amerykańskim jazzem rządził bebop, a gwiazdą największą tego stylu był oczywiście Charlie „Bird” Parker. 18-letni Miles uwielbiał Parkera za jego muzyczny talent i łatwo można sobie wyobrazić, co czuł, gdy w 1945 r. otrzymał propozycję grania w zespole „Birda”. Nie był jednak wpatrzony w swego idola bezkrytycznie: muzykę podziwiał, ale czuł wyraźną niechęć do wybitnie subkulturowego stylu życia, czyli totalnego braku stabilizacji, nadużywania narkotyków i alkoholu, niesłowności i nieumiejętności funkcjonowania w świecie instytucji.
Można powiedzieć, że Davis na tle Parkera wyglądał na wychuchanego paniczyka, który winien trzymać się z dala od totalnie swobodnej bohemy jazzowej. Tym bardziej nie pasował do niego bebop, sposób gry zdecydowanie bardziej emocjonalny niż intelektualny, przedkładający improwizację nad uporządkowaną partyturę, do czytania której Miles był przyzwyczajony od dzieciństwa.
A jednak Miles słuchał Parkera uważnie, podobnie zresztą jak innego mistrza bebopu Dizzy’ego Gillespiego. Słuchał, chłonął i... myślał nad muzyką, której sam mógł być twórcą. 1948 r. dogadał się z Gilem Evansem i Gerrym Mulliganem co do wspólnych sesji, które mogłyby zaowocować nagraniem płyty.