Kiedyś chciałby mieć antykwariat, ale na razie dowodzi wojskami koalicji w Afganistanie, w tym i polskim kontyngentem. 55-letni komandos znany jest z zamiłowania do książek (nie tylko ze swojej branży), a także z mnisiej wręcz ascezy. Wieczorem jada jedyny posiłek w ciągu dnia, jego sypialnia w kwaterze w Kabulu jest niewiele większa od łóżka i przypomina bardziej klasztorną celę niż mieszkanie generała dowodzącego kampanią wojenną. Zrywa się o świcie i ze słuchawkami w uszach przez godzinę biega wokół budynków dowództwa – na swoim iPodzie ma oczywiście audiobooki. Ubolewa, że z braku czasu nie może biegać więcej. Bo generał od zawsze szlifował formę, truchtał codziennie nawet podczas stypendium w nowojorskiej Radzie Stosunków Międzynarodowych, kiedy z południowego Brooklynu, gdzie mieszkał, do biura na Manhattanie miał prawie 20 km. W obie strony to maraton.
Jak wielu amerykańskich generałów pochodzi z rodziny wojskowych.
Jego ojciec także był generałem, weteranem walk z Niemcami. Również całe rodzeństwo Stanleya związało się z tradycją mundurową: siostra wyszła za wojskowego, trzech braci wstąpiło do armii, jeden z nich jako duchowny został kapelanem elitarnej akademii West Point.
W Afganistanie McChrystal zastąpił Davida D. McKiernana, specjalistę od tradycyjnych metod walki. Jednak w ściganiu partyzantów po afgańskich górach gen. McKiernan, mistrz formowania zagonów pancernych, okazał się bezradny. W maju 2009 r. Robert Gates, minister obrony USA, przyleciał do Kabulu i przy kolacji zdymisjonował McKiernana. Rzecz to od dawna niepraktykowana, poprzednim głównodowodzącym pozbawionym stanowiska był w 1951 r. Douglas MacArthur, ale on akurat miał własną koncepcję na prowadzenie wojny w Korei i puszczał mimo uszu rozkazy Harry’ego Trumana.