1874 Winston Leonard Spencer Churchill przychodzi na świat w zamku Blenheim (30 listopada).
1876–79 Dzieciństwo w Dublinie.
1880 Narodziny młodszego brata Johna Strange’a, zwanego Jackiem (zm. 1947 r.).
1882–84 Winston uczniem szkoły św. Jerzego w Ascot.
1884–87 Winston uczniem szkoły Brunswick w Hove k. Brighton.
1888–93 Winston uczniem szkoły w Harrow, wstępuje do szkolnego korpusu kadetów.
1890 Winston zaczyna palić cygara.
1893–94 Winston Churchill jako kadet w Sandhurst.
1895 Śmierć ojca, Randolpha Churchilla (24 stycznia); Winston w randze podporucznika rozpoczyna służbę w 4 pułku huzarów (luty); wyjeżdża jako korespondent wojenny „The Daily Graphic” na Kubę (listopad) – pierwsze pieniądze zarobione na pisaniu.
1896 Razem z pułkiem wypływa z Southampton do Bangalore w Indiach; gra w polo i dokształca się.
1897 Udział w walkach na granicy północno-zachodniej w Indiach, jego anonimowe korespondencje (podpisane „Młody oficer”) publikuje „Daily Telegraph”.
1898 Ukazuje się „The Story of the Malakand Field Force”; udział w ekspedycji sudańskiej – bitwa w Omdurmanie.
1899 Winston opuszcza armię; ponosi porażkę w wyborach do Izby Gmin; zostaje korespondentem wojennym na wojnie burskiej; wzięty do niewoli, ucieka; ukazują się „The River War” – zbiór reportaży, oraz „Savrola” – jedyna powieść Churchilla.
1900 Winston reaktywowany jako oficer, bierze udział w wojnie z Burami; zostaje członkiem Izby Gmin; wydanie zbiorów reportaży „London to Ladysmith via Pretoria” i „Ian Hamilton’s March”.
1902 Winston wstępuje do jednostki obrony terytorialnej, tzw. Imperial Yeomanry.
1904 Churchill przechodzi z partii konserwatywnej do liberałów; publikuje dwutomową biografię ojca „Lord Randolph Churchill”.