Winston Churchill urodził się w apogeum brytyjskiego imperium. W 1887 r., kiedy miał niespełna 13 lat, obchodzono złoty jubileusz panowania królowej Wiktorii, a dekadę później jubileusz diamentowy. Oba wydarzenia symbolicznie wyznaczają moment największej potęgi i chwały imperium. Churchill był więc w jakimś sensie dzieckiem imperium. Nie tylko jednak przez fakt urodzenia się w takim momencie i w tej rodzinie (jego ojciec Randolph Churchill – przypomnijmy – był znanym politykiem, wielkim zwolennikiem ekspansji i konsolidacji imperium), ale także ze względu na osobiste doświadczenie.
Na służbie w Indiach
Pierwszym doświadczeniem Winstona jako korespondenta wojennego był udział w 1895 r. w kampanii wojsk hiszpańskich na Kubie. Dalsze wiązały się już z konfliktami w obrębie imperium. W październiku 1896 r., w ramach systemu rotacji obowiązującego wówczas w armii brytyjskiej, jego rodzimy regiment wysłano do Indii, do Bombaju (ob. Mumbaj). Mimo sukcesów odnoszonych w grze w polo służba w spokojnym Bombaju nudziła młodego oficera.
Tymczasem w listopadzie 1893 r. ostatecznie sfinalizowano rozmowy afgańsko-brytyjskie i osiągnięto porozumienie dotyczące ustalenia granic między emiratem Afganistanu a Brytyjskimi Indiami i wytyczające tzw. linię Duranda, która do dzisiaj stanowi wschodnią i południowo-wschodnią granicę Afganistanu. Do dnia dzisiejszego istnieją kontrowersje co do brzmienia tekstu porozumienia w wersji angielskiej i w dari oraz pasztu. Jakkolwiek było, przejęcie tych terenów, nazwanych wówczas Północno-Zachodnim Pograniczem (ob. Federalnie Administrowane Terytoria Plemienne w Pakistanie), okazało się wątpliwym sukcesem. Sama delimitacja zasadniczej części granicy zajęła dwa lata (1894–96) ze względu na trudności terenowe (wysokie góry) i opór ludności.