Chrzest bojowy. Droga Jana Sobieskiego do buławy nie była łatwa ani krótka. Przeszedł wszystkie szczeble dowodzenia w armii koronnej, począwszy od rotmistrza chorągwi kozackiej, następnie husarskiej, pułku jazdy, większych zgrupowań kawalerii, aby po 8 latach służby awansować na chorążego koronnego. Po dalszych 10 latach otrzymał buławę polną koronną. Przełomowy w karierze wojskowej Sobieskiego okazał się rokosz wzniecony przeciwko królowi Janowi Kazimierzowi przez Jerzego Lubomirskiego, bo po objęciu urzędów po zbuntowanym magnacie awansował do ścisłego grona najwyższych dygnitarzy Rzeczpospolitej. To na nim spoczywał ciężar obrony granic w latach 1667–73, a zwycięska kampania chocimska przeciw Turcji wyniosła go na tron polski.
Od najmłodszych lat razem z bratem Markiem był wychowywany w kulcie rycerskości i patriotyzmu. Nie przypadkiem na wieść o wybuchu na Ukrainie powstania Bohdana Chmielnickiego obaj przerwali podróż po Europie i rozpoczęli służbę wojskową. Zaciągnęli się do sił koronnych, wystawiając chorągwie kozackie (lżejsze od husarskich). Prawdziwy chrzest bojowy dla obu braci nastąpił w trakcie trzydniowej bitwy pod Beresteczkiem z siłami kozacko-tatarskimi 28–30 czerwca 1651 r. Jan znajdował się ze swoją rotą w pułku hetmana wielkiego koronnego Mikołaja Potockiego i w drugim dniu bitwy znalazł się w wielkim niebezpieczeństwie. W trakcie walk z ordą otrzymał ciętą ranę głowy, omal nie dostając się do niewoli tatarskiej. Znany pamiętnikarz Stanisław Oświęcim zanotował: „Starosta jaworowski już od pogan był zagarniony, ale cudownie od nich eliberowany”. Towarzystwo chorągwi Sobieskiego pojmało bliskiego krewnego chana Tatara Muffracha murzę. W bitwie tej odznaczył się także Marek, który otrzymał szablę po Tuhaj-beju.