Bohater z gwiaździstym sztandarem. Rolę amerykańskiego odpowiednika Jana Matejki odegrał pochodzący z Niemiec Emanuel Leutze. Malował m.in. wielkoformatowe sceny z początków republiki, jest też autorem fresków na Kapitolu. Jego najbardziej znanym płótnem reprodukowanym w popkulturze, wieszanym w amerykańskich szkołach i wszelkich instytucjach stał się obraz „Washington przeprawia się przez rzekę Delaware”. Leutze ukończył dzieło w 1851 r., 75 lat po faktycznym wydarzeniu, błyskotliwym manewrze Armii Kontynentalnej, przeprowadzonym w Boże Narodzenie 1776 r. tuż przed bitwą pod Trenton, pierwszą zwycięską nad Brytyjczykami.
Łódź toruje sobie drogę wśród kry, wioślarze walczą z wartkim nurtem i zimnym wiatrem. Wszyscy siedzą z wyjątkiem dwóch osób. George Washington zawadiacko opiera nogę na lewej burcie, za nim oficer dzielnie trzyma gwiaździsty sztandar – to James Monroe. Co prawda nie było go wtedy w łodzi z Washingtonem, ale Leutze chciał podkreślić jego bohaterstwo w bitwie, w której dowodził patrolem zwiadowczym na kluczowym odcinku i odniósł ranę niemal śmiertelną. Oraz by symbolicznie uhonorować prezydenta, który cieszył się popularnością porównywalną z Washingtonem i zapewnił sobie reelekcję praktycznie bez opozycji.
Monroe miał nawet fizycznie przypominać Washingtona z okresu młodości. Jeszcze w połowie XIX w. Kongres przeznaczył sporą kwotę na zakup archiwów – głównie listów – dwóch prezydentów: Washingtona i Monroego. Także sam Monroe naśladował ruchliwego Washingtona i po wyborze objeżdżał północne, zachodnie i południowe stany.
Zakup Florydy. Dziś jego dziedzictwo zamyka się raptem w nazwach doktryny odnoszącej się do strategii Stanów Zjednoczonych w Ameryce Łacińskiej i Monrowii, stolicy Liberii, państwa afrykańskiego założonego dla wyzwolonych czarnoskórych niewolników amerykańskich.