Historia Chicago rozpoczęła się od dobrych interesów. Jean Baptiste Point du Sable przywędrował nad jezioro Michigan z Haiti, a dokładnie z San Domingo, bo tak wtedy nazywał się jego kraj pod francuskim protektoratem. Znalazł się na Środkowym Zachodzie Ameryki między 1770 a 1780 r. Czarnoskóry traper szybko nawiązał kontakty z miejscowym szczepem Illinois, od którego później ukuto nazwę tych ziem. Sprzedawał Indianom broń, proch i wódkę, a że nie miał żadnej konkurencji, zbił fortunę.
Śladem trapera przybyło wojsko i w 1808 r. wybudowało nad rzeczką Chicago i jeziorem Michigan fort Dearborn. W 1830 r. wyrosła osada licząca 50 domów. Trzy lata później było ich już 350. W 1837 r. osada otrzymała status miejski i liczyła 4170 mieszkańców. Pierwszy burmistrz Chicago William B. Ogden, młody i rzutki finansista z Nowego Jorku, wybudował kanał łączący rzekę Illinois z jeziorem Michigan i pierwszą linię kolejową. Do miasta zaczęły płynąć i jechać płody rolne z okolicznych prerii.
Mięso i żelazo
Przed wybuchem wojny secesyjnej Chicago liczyło już 109 tys. mieszkańców i wychodziło tam siedem gazet codziennych. Większość z nich w wyborach prezydenckich zaangażowała się po stronie Abrahama Lincolna i był to wyraz poglądów prawie całego miasta. Chicago wraz z resztą stanu Illinois wystawiło największą armię ochotniczą po stronie Unii. Bynajmniej nie abolicjonizm odgrywał w tym poparciu główną rolę (choć „Chata wuja Toma” miała w Chicago rekordową poczytność), lecz aprowizacja.
Chicago tkwiące w samym środku wielkiego regionu rolniczego stało się centrum handlu mięsem, a w czasie wojny domowej zaczęły stąd płynąć do wojsk Unii olbrzymie dostawy wołowiny i wieprzowiny. Pod koniec konfliktu, w latach 1862–63, Chicago osiągnęło zawrotną liczbę uboju bydła i trzody chlewnej: 900 tys.