Jako żołnierz Szarych Szeregów walczył w powstaniu warszawskim. Był ważnym autorem tygodnika „Po Prostu”. W 1980 r. pisał statut Solidarności. Ale przede wszystkim Jan Olszewski był adwokatem polskiej opozycji. W tej roli uczestniczył w najsłynniejszych procesach politycznych PRL. Jego klientami byli m.in. Melchior Wańkowicz, Stanisław Cat-Mackiewicz i Janusz Szpotański. Po „Liście otwartym do Partii” (1965) bronił Jacka Kuronia i Karola Modzelewskiego. Po Marcu 1968 – Adama Michnika. A po Czerwcu 1976 r. – robotników z Radomia.
Półroczne premierowanie (1992 r.) to ledwie epizod w biografii Olszewskiego. Choć nie protestował, gdy redukowano go do roli ikony „nocnej zmiany”. W końcu legendę tego rządu stworzył jego dramatyczny upadek. Sporym paradoksem okazała się jego ideowa afiliacja w III RP. Ów socjalista, wychowany w tradycji pepeesowskiej, został bohaterem narodowo-katolickiej prawicy. Pewnie trochę z przypadku. Jako adwokat uniknął w stanie wojennym internowania. Tłumaczył, że nie miał wyboru, jak schować się pod parasolem Kościoła. Zmienił wtedy optykę, oddalił od dawnych przyjaciół z KOR. W wywiadzie z lat 90. rozmawiająca z nim dziennikarka próbowała uzyskać potwierdzenie tezy o „różowych hienach” z KOR, które na plecach robotników dorwały się do władzy. Odpowiadał nieco zakłopotany: „Kiedy się cofam pamięcią do tamtego czasu, to tak oczywiste wcale to nie było”.
Od lat zmagał się z ciężką chorobą, niemal już nie wychodził z domu. Identyfikował się z „dobrą zmianą”, choć potrafił ją też krytykować. Zachował zdrowy rozsądek. Wyrastał ponad ciasny mit, który mu skrojono.
Jan Olszewski odszedł w czwartek 7 lutego.