Kariera Zamoyskiego zrodziła wielki mit o równości szans braci herbowej w demokratycznej Rzeczypospolitej. „Za stołem i w imionach (majątkach) przestronno być lubię” – mawiał Zamoyski o swej zasadzie życia i działania. Wiódł z sąsiadami bezustanne spory, wykorzystywał luki prawne i rugował z majątków bezwzględnie. Jego pazerność na dobra doczesne zdała się nie mieć granic. Z drugiej strony, rozczytywał się w antycznych biografiach wielkich postaci, był niezwykle sprawny intelektualnie, i stamtąd zdawał się czerpać wzorce.
Od czasu, gdy został rektorem studentów w Padwie, rozpierała go chęć posiadania władzy. Umiejętność manipulowania znamionowała przyszłego przebiegłego mistrza politycznych rozdań; już wtedy pojawiła się etykietka karierowicza. Zarazem szlachta chciała w nim widzieć miękkiego intelektualistę; pod Pskowem nazywano go wręcz hetmaniącym klechą, nawet wtedy, gdy kazał chłostać winnych i stawiał szubienicę. Nigdy jednak Zamoyski miękkim myślicielem nie został. „Nie boję się ani potęgi kanclerza, ani jego miecza, lecz rozumu i charakteru. Czuwa on dzień i noc i zawsze jest gotów do skoku” – opisywał kanclerza nuncjusz Annibal z Kapui. Nawet uprzejme listy, wysyłane setkami z jego kancelarii, służyły tworzeniu rzeszy sojuszników i klientów, własnej bazy społecznej.
Skąd wziął takie umiejętności?
Podczas studiów w Padwie Zamoyski nie tylko napisał z pomocą profesora Karola Sygoniusza uczoną rozprawę „De senatu Romano”, ale zapewne i rozmawiał w zaufanym gronie o „Księciu” Niccoló Machiavellego. To, że książka ta nie jest wymieniana w spisie lektur przyszłego kanclerza, o niczym jeszcze nie świadczy: w Polsce pochwalenie się przeczytaniem i stosowaniem zaleceń Makiawela groziło politycznym samobójstwem.