Jeszcze w średniowieczu coraz bogatsze i potężniejsze włoskie miasta zaczęły zatrudniać najemnych żołnierzy. Dowódców owych armii do wynajęcia nazywano kondotierami, od słowa condotta, oznaczającego zaciężny oddział, a zarazem kontrakt pomiędzy dowódcą a wynajmującym go władcą. W spokojnych czasach najemnicy zajmowali się obroną murów i bram miejskich, ścigali złoczyńców i zwalczali rabusiów na traktach. Nie angażowali się w walki gwelfów i gibelinów (nazwy stronnictw papieskiego i cesarskiego, których rywalizacja rozrywała włoskie państewka w XII–XIII w.). Wojna była ich rzemiosłem, nie porywem serca. Pozostawali neutralni – czy też raczej szli za tym, kto oferował lepsze zarobki.
Aptekarz florencki Luka Landucci, który miał szczęście wziąć udział w kampanii 1478 r., dosadnie opisał ich sposób prowadzenia wojen: „Taktyka naszych żołnierzy polega na tym, że jedni plądrują w jednym kierunku, a drudzy w przeciwnym. Należy unikać zbytniego zbliżania się do siebie”. Miał sporo racji. Kondotierzy żyli z wojny, lecz nie zależało im na rozlewie krwi, tylko na zyskach. Lecz nie bez przyczyny Machiavelli uznał, że kondotierzy rujnują Włochy. Przestrzegał, że najemnicy są niekarni, nie dochowują wiary i są odważni jedynie wobec przyjaciół, bo kiedy wybuchnie wojna, wolą uciec lub wymówić służbę. Jak pisał w „Księciu”, jeśli ich dowódcy są tchórzami, doprowadzą do zguby swoich pracodawców, a jeżeli są ludźmi mężnymi, będą myśleli wyłącznie o własnym powodzeniu. Nie pomylił się zbytnio. Wielu kondotierów pochodziło z włoskiego rycerstwa, któremu drogi awansu ograniczały potężne komuny miejskie. Wojna stawała się dla nich okazją do zdobycia majątku, sławy, a może nawet wykrojenia sobie własnego księstwa, co udało się Francesco Sforzy. Kres czasom kondotierów położyła inwazja francuskiego króla Karola VIII.