Zajmuje pierwsze miejsce na tzw. liście Bajana – rankingu zestrzeleń dokonanych przez polskich pilotów w czasie II wojny. Urodził się 27 listopada 1915 r. w Kodymie na Ukrainie, tuż przy granicy z Turcją. Ojciec, agronom, przed I wojną zarządzał majątkiem księcia Trubeckiego. W czasie wojny rodzina przeniosła się pod Zbaraż, a po odzyskaniu przez Rzeczpospolitą niepodległości do Dubna, gdzie Szymon Skalski pracował jako urzędnik państwowy, awansując do stanowiska wicestarosty. Tam właśnie przyszły as myśliwski ukończył gimnazjum realne i zdał egzamin maturalny w 1933 r. Choć, jak wspominał, już w wieku 12 lat postanowił zostać lotnikiem, za namową rodziny podjął studia na Politechnice Warszawskiej, wkrótce zmieniając uczelnię na Szkołę Nauk Politycznych.
Przygodę z lotnictwem rozpoczął w Aeroklubie Warszawskim, zaczynając od zamiatania hangarów. W 1934 r. przeszedł kurs szybowcowy w Polichnie w Górach Świętokrzyskich, gdzie latał na zaprojektowanym przez inż. Antoniego Kocjana szybowcu WS Wrona. Wiosną następnego roku na obozie przysposobienia wojskowego w Łucku zdobył uprawnienia do pilotowania samolotów, a latem zdał trudny egzamin w Szkole Podchorążych Lotnictwa w Dęblinie. Zanim jednak został jej słuchaczem, musiał przejść czteromiesięczne przeszkolenie wojskowe w Szkole Podchorążych w Zambrowie w kompanii karabinów maszynowych.
Intensywne kursy, jakim poddawano kandydatów do podchorążówek, cieszyły się w wojsku złą sławą. Ostry dryl miał wyprać z kandydata cywila. W wyniku prania Skalski zachował trwałą niechęć do przejawów zewnętrznej dyscypliny, co owocowało licznymi konfliktami z przełożonymi. W styczniu 1936 r. rozpoczął naukę w Dęblinie, gdzie jego krnąbrność nie przysporzyła mu przyjaciół wśród kadry – szczególnie nie lubił go dowódca plutonu kpt.