Marzenie o samodzielnym pilotowaniu spełniło się dla niego nietypowo. W II RP rozpoczął służbę w eskadrze bombowej, ale kiedy zrzucił ćwiczebną bombę na dach domu przypadkowego rolnika (i po innych podobnych wyczynach), dowódca eskadry uznał, że lepiej się go pozbyć z jednostki, i wystawił mu skierowanie na kurs pilotażu.
Urbanowicz urodził się 30 marca 1908 r. we wsi Olszanka koło Augustowa w dawnym zaborze rosyjskim. Rodzice, pochodzący ze zubożałej szlachty litewskiej, prowadzili 30-morgowe gospodarstwo. W domu mimo szykan administracji rosyjskiej kultywowano tradycje patriotyczne; dziadek Witolda, mający wielki wpływ na jego wychowanie, w czasie służby wojskowej na Kaukazie zdezerterował z armii carskiej i przyłączył się do powstańczych oddziałów Osmana Szamila. Po przerwie spowodowanej I wojną światową Witold Urbanowicz podjął naukę w szkole powszechnej, później kształcił się w Seminarium Nauczycielskim w Suwałkach, gdzie uczestniczył w kursach przysposobienia wojskowego. Seminarium porzucił na rzecz Korpusu Kadetów nr 2 w Modlinie, do którego wstąpił w 1925 r. Maturę zdał w 1930 r. w wieku 22 lat.
Po sześciotygodniowym kursie unifikacyjnym w Szkole Podchorążych Piechoty, 15 października 1930 r., został słuchaczem Szkoły Podchorążych Lotnictwa w Dęblinie. W tym czasie szkolono tam jedynie obserwatorów i nawigatorów, a kandydatów na pilotów wybierano spośród oficerów służących w pułkach. Urbanowicz pierwszy lot odbył na pamiętającym jeszcze czasy Wielkiej Wojny dwumiejscowym brytyjskim myśliwcu Bristol F.2B Fighter. Szkołę w Dęblinie ukończył w sierpniu 1932 r. promowany na stopień podporucznika obserwatora, zajmując 34. lokatę (na 54 podchorążych). Przydzielono go do służby w 213. eskadrze bombowej, stacjonującej w Warszawie, używającej przestarzałych, trzysilnikowych fokkerów F-VIIB.