Zarządca Finlandii. Z wyglądu Jan bardzo przypominał swego królewskiego ojca Gustawa I. Jak na ówczesne standardy był stosunkowo wysoki (176 cm), miał jasne włosy, długą brodę i bardzo jasną cerę. Z kronikarskich relacji wyłania się obraz introwertycznego chłopca, który ponad jazdę konno czy naukę fechtunku przedkładał czytanie książek. Ów stan rzeczy niepokoił Gustawa, czego dowodzi jeden z listów, jaki ojciec napisał do dorastającego syna: „Doszło do naszej wiedzy, że niewielu masz koło siebie, z którymi możesz coś robić albo rozmawiać, że trzymasz się na uboczu i rozmyślasz całymi wieczorami i porankami”.
Ojciec przeznaczył Janowi bardzo konkretną rolę w państwie, które miał odziedziczyć jego przyrodni brat Eryk. W 1556 r. utworzono dla niego księstwo w Finlandii z ziem położonych wokół miasta Åbo (obecnie Turku). Wówczas był to jeden z najsłabiej zaludnionych i najbiedniejszych regionów Szwecji. Wojna z Rosją o Inflanty sprawiła jednak, że Finlandia nabrała strategicznego znaczenia i trzeba ją było zorganizować. Mimo młodego wieku Jan odnalazł się w roli księcia oraz zarządcy. Rozbudował rezydencję, powołał radę, w której skład wchodzili najznamienitsi przedstawiciele fińskiej szlachty, i nawiązywał kontakty dyplomatyczne z innymi państwami bałtyckimi. Dwór w Åbo stał się ośrodkiem kultury promieniującym na całą Finlandię. Książę mógł teraz dowolnie rozwijać swe bibliofilskie zainteresowania – jego zbiory książek należały do największych w tej części kraju. Jan był również inicjatorem stworzenia herbu Finlandii przedstawiającego wspiętego lwa w koronie.
Więzień brata. Podobnie jak reszta braci Jan żył przed ślubem w nieoficjalnym związku. Jego kochanka Karin Hansdotter urodziła przynajmniej czterech synów.