Sprzeczne oceny. „Ojciec, nie król, patron, nie pan”, tak scharakteryzował Zygmunta III Wazę żyjący w jego czasach historyk Szymon Starowolski. Późniejsi badacze nie byli równie przychylni władcy – zazwyczaj oceniali go krytycznie. Lista oskarżeń kierowanych przeciwko monarsze jest długa i momentami absurdalna. Zarzucano mu m.in. nietolerancyjność, kontrreformacyjne zacietrzewienie, dążenia absolutystyczne, gotowość do poświęcenia Rzeczpospolitej dla idei powrotu na tron szwedzki, otaczanie się jezuitami, poddawanie się woli Habsburgów i papiestwa, w końcu – pogrzebanie koncepcji osadzenia syna Władysława Zygmunta na tronie moskiewskim. Tego rodzaju krytyka wynikała z faktu, że król był postrzegany zazwyczaj przez pryzmat źródeł wygenerowanych przez jego adwersarzy, m.in. Jana Zamoyskiego i jego fakcję, jak również rokoszan.
W czasach PRL pozytywne ocenianie władcy, za którego panowania oddziały Rzeczpospolitej okupowały Moskwę i któremu carowie złożyli hołd, było raczej źle widziane. Negatywny wizerunek Zygmunta III jest nadal popularny, jednak od jakiegoś czasu w historiografii można zauważyć odwrotną tendencję. U jej podstaw leży szerszy dostęp do źródeł historycznych, także obcych, a efektem jest powstanie nowych opracowań naukowych (tylko w 2019 r. ukazało się przynajmniej sześć polskojęzycznych prac naukowych odnoszących się do panowania pierwszego z polskiej linii Wazów). W rezultacie dysponujemy skrajnie odmiennymi ocenami króla. Jaki zatem był monarcha zerkający na nas z najsłynniejszej kolumny w Polsce?
Wychowany w nadziei obu królestw. Przyszedł na świat 20 czerwca 1566 r. jako więzień w zamku Gripsholm, gdzie z rozkazu króla Szwecji Eryka XIV przetrzymywano jego rodziców: Jana (przyrodniego brata Eryka) wraz z żoną Katarzyną Jagiellonką.