U boku brata. Jego przydomek Stały świadczy o wiernym trwaniu przy wyznaniu luterańskim. Niewiele wiadomo o jego dzieciństwie i młodości. Miał trzech starszych braci. W 1486 r., po śmierci ojca, najstarszy z nich, Fryderyk III Mądry został elektorem, lecz rządy sprawował wspólnie z Janem. Łączyły ich hojność, skłonność do okazywania przepychu, zamiłowanie do turniejów i polowań. Ponoć Jan był życzliwszy od Fryderyka i bardziej niż on zainteresowany sprawami wojskowymi. Pomagał starszemu bratu w rządach przez 39 lat, rozwiązując za niego wiele wewnętrznych i zewnętrznych problemów. Ich wspólne panowanie charakteryzowało się zrozumieniem i współpracą. Żaden z braci nie podjął ważnych decyzji bez zasięgnięcia rady drugiego. Choć takie podejście często prowadziło do przeciągania podjęcia decyzji, jednocześnie chroniło przed sporami w rodzinie.
Gdy Jan w 1513 r. ożenił się po raz drugi – z Małgorzatą, córką księcia Anhalt (pierwszą żoną była księżniczka meklemburska Zofia), bracia podzielili między siebie ziemie elektoratu. Jan osiadł w Weimarze, gdzie założył własny dwór i odtąd był odpowiedzialny za ziemie położone w Turyngii, Frankonii i Vogtlandzie. Nigdy nie okazywał jednak większego zainteresowania administracją i finansami państwa. Sprawiło to, że saska administracja miała opinię bardzo skorumpowanej. Mówiono, że urzędnicy bogacili się kosztem elektora, brakowało też dokumentacji spraw finansowych.
Luteranin. Godność elektora objął Jan w 1525 r. Zaraz potem musiał się zmierzyć z buntem chłopów. W Saksonii wprawdzie nie doszło do rozruchów, lecz w rządzonej przez niego Turyngii już tak. Tamtejsi powstańcy, słabo uzbrojeni, zostali rozbici przez wojska książąt niemieckich 15 maja 1525 r. w bitwie pod Frankenhausen.