Spór o rolę króla Jagiełły i wielkiego księcia Witolda w unii absorbuje nie tylko historyków: nadal ma przełożenie na współczesne relacje polsko-litewskie. Kłopoty zaczęły się od terminu applicare w dokumencie unii krewskiej z 1385 r. Polacy interpretowali go jako włączenie, wcielenie, a Litwini jako połączenie z Polską.
W chwili objęcia władzy przez Jagiełłę w 1377 r. państwo litewskie rozciągało się od Bałtyku do Morza Czarnego i liczyło 900 tys. km kw.; jednak większość ziem stanowiły podbite dawne księstwa ruskie, stojące na wyższym poziomie niż rdzenne, pogańskie ziemie litewskie. Natomiast Polska, choć trzykrotnie mniejsza, przeważała gospodarczo i kulturowo, od trzech wieków włączona w europejską Res publicae Christiana.
Czy ogromna terytorialnie Litwa była w stanie utrzymać ten stan posiadania, a nawet niezależną państwowość? Pomimo ekspansji była konsekwentnie odpychana przez krzyżaków od Bałtyku. Dodatkowo natrafiła na tężejący ośrodek polityczny, jakim stawała się Moskwa. Unia z Polską miała zatem powstrzymać krzyżaków i włączyć Litwę do „republiki chrześcijan”, także gospodarczo. Tymczasem po powołaniu unii doszło do bratobójczych walk między Jagiełłą a Witoldem.
Były one wyrazem fundamentalnego sporu o koncepcję państwowości. Jagiełło, syn Olgierda, chciał scalenia Litwy z Polską. Jego stryjeczny brat Witold, syn Kiejstuta (otrutego zapewne na zlecenie Jagiełły), chciał wykorzystać unię dla utworzenia wielkiego imperium litewskiego.
Świadom zagrożeń dla unii – tuż po koronacji na króla – Władysław Jagiełło oddał władzę nad Litwą swemu rodzonemu bratu Skirgielle, zaciekłemu przeciwnikowi księcia Witolda. W odpowiedzi Kiejstutowicz ściągnął pod swe skrzydła bojarów litewskich i czaił się do wyprawy na Wilno i Troki.