Na łasce Eryka Szalonego
Zygmunt III Waza. Król urodzony w szwedzkim więzieniu
W Kownie 12 września 1562 r. dworzanie Zygmunta Augusta tłoczyli się, by zobaczyć wjazd do miasta egzotycznego księcia z północy, który miał wziąć za żonę siostrę króla Katarzynę. Spodziewali się nieokrzesanych barbarzyńców w skórach zwierząt. Zamiast tego ich oczom ukazał się orszak ponad stu jeźdźców ubranych w bogato zdobione stroje w czarno-żółtych barwach rodu Wazów. Wyczekiwany książę Finlandii Jan okazał się prawdziwie renesansowym władcą, człowiekiem znającym język, gruntownie wykształconym.
Sceptyczni wobec jego kandydatury polscy dworzanie kpili po cichu, że jest on raczej księciem jezior i lasów niż ludzi, ponieważ sięgająca aż za koło podbiegunowe Finlandia była słabo zaludniona i uboga. Ponadto w żyłach Jana nie płynęła królewska krew – jego ojciec Gustaw Waza był tylko szlachcicem, który zdobył koronę w walce, zamiast ją odziedziczyć. Mimo wszystko Zygmunt August postanowił oddać księciu swoją siostrę, co w niedalekiej przyszłości na dobre zmieniło historię Polski i Szwecji.
Związek Jana z Katarzyną miał charakter polityczny. Zygmunt August liczył na to, że małżeństwo pomoże mu zneutralizować króla Szwecji Eryka XIV, jednego z rywali Polski i Litwy w toczonych właśnie wojnach o Inflanty (1558–83). Jan był przyrodnim bratem Eryka, a księstwo Finlandii częścią królestwa Szwecji.
Jagiellonka stanowiła dla Jana niebywale atrakcyjną partię. Związek z królewną tak wielkiego rodu umacniał niezależność jego księstwa względem Szwecji i wynosił go ponad Eryka, który wciąż był bezżenny i nie miał następcy tronu, a przy tym uchodził za emocjonalnie niestabilnego i jeszcze przed objęciem władzy zdradzał objawy choroby psychicznej. Eryk starał się odwieść Jana od małżeństwa. Słał do niego gniewne listy, groził poważnymi konsekwencjami.