Najważniejsza cecha Koboski? – Lojalność wobec Szymona – słyszymy w Polsce 2050. – Lojalność, którą można nazwać aż niepolityczną. W polityce raczej niespotykaną. Michał Kobosko, jeden z najbliższych współpracowników Szymona Hołowni, towarzyszy mu w politycznej drodze od początku. Bierze na siebie wszystko, co w danej chwili jest ważne, pilne i wymaga zaangażowania.
Z Hołownią poznał się w redakcji „Newsweeka” w pierwszej dekadzie lat XXI w. On był redaktorem naczelnym (w latach 2006–09), a Hołownia – felietonistą, który pisał głównie o skandalach w Kościele. Wtedy się zakolegowali, może nawet zaprzyjaźnili. Ale po trwającej kilka lat współpracy ich relacje się rozluźniły. Kobosko odszedł z „Newsweeka” i został redaktorem naczelnym gazety „Dziennik Polska-Europa-Świat”. Później kierował kolejnymi tytułami – „Dziennikiem Gazetą Prawną”, a w latach 2012–13 tygodnikiem „Wprost”. Hołownia natomiast poszedł do TVN, gdzie prowadził program „Mam talent”. W tym samym czasie angażował się w pomoc humanitarną w Afryce, pisał książki i jeździł po Polsce.
Po zaliczeniu maratonu w różnych prasowych tytułach w 2013 r. Kobosko porzucił media. W rozmowie z POLITYKĄ tak to tłumaczy: – Wielu dziennikarzy, zwłaszcza politycznych, ma takie doświadczenie, że w opisywaniu rzeczywistości dochodzi do szklanej ściany – ściany pokoju, w którym podejmowane są decyzje i do którego dziennikarz nie ma i nie będzie miał wstępu. Niektórzy decydują się na wejście do polityki. Inni nie mają odwagi i często czują się sfrustrowani.
Aczkolwiek w tym przypadku nie do końca tak to wyglądało. Bo w 2013 r. faktycznie odszedł z mediów, ale nie do polityki – został szefem warszawskiego jednoosobowego biura amerykańskiej organizacji Atlantic Council, gdzie zajmował się przede wszystkim organizacją dorocznej konferencji o tematach międzynarodowych – Wrocław Global Forum – i fundrisingiem.