We wrześniu 1997 r. w Bolonii na koncercie, którego głównym gościem był Jan Paweł II, trzy swoje piosenki zaśpiewał Bob Dylan. Z tej okazji papież zwrócił się do zgromadzonej na widowni młodzieży: „Pytacie mnie, ile dróg musi przejść każdy z nas, by wreszcie człowiekiem się stać? Jedną! Jest tylko jedna droga – tą drogą jest Chrystus, który mówi: Ja jestem życiem”.
Trawestację słów najsłynniejszego dylanowskiego przeboju „Blowin’ In the Wind”, jak i sam występ, światowe media przyjęły z pewnym zaskoczeniem, głównie dlatego, że Dylan znany jest ze swoich licznych konwersji, a jego własne poszukiwanie Boga rzadko zgadzało się z jakąkolwiek oficjalną doktryną religijną. Po występie Dylan podszedł do papieża i odbył krótką rozmowę. Nie wiadomo, o czym rozmawiali, wiadomo tylko, że w udzielonym później wywiadzie Dylan stwierdził, iż tematem piosenki „Blowin’ In the Wind”, uchodzącej dotychczas za klasyczny protest song jest... Duch Święty.
Jednym ze zwyczajów wprowadzonych za obecnego pontyfikatu jest organizowanie watykańskich koncertów bożonarodzeniowych, które odbywają się co roku w połowie grudnia. Formuła tych koncertów wydaje się bardzo otwarta, jeśli zważyć, kto występuje. Otóż wykonawcy bywają nader rozmaici, by wymienić choćby popgwiazdora Toma Jonesa i najsłynniejszego tenora Luciano Pavarottiego, hiszpańską sopranistkę Annę Marię Gonzales i Lionela Richiego, znanego z festiwalu w San Remo piosenkarza Rona i jazzującą amerykańską grupę Take 6. W 1997 r. przybył do Rzymu legendarny bluesman B.B. King, który podarował papieżowi swoją równie legendarną gitarę elektryczną Lucille, na której grał przez ponad 50 lat.