Prezydent USA chce rozmawiać z reżimem braci Castro bez warunków wstępnych, chociaż dał również do zrozumienia, że rad by widzieć postępy w sprawie demokracji. Biały Dom rozluźnił restrykcje na podróże kubańskich Amerykanów na wyspę i ich przekazy pieniężne dla rodzin, zapalił też zielone światło dla amerykańskich firm telekomunikacyjnych, pragnących inwestować na Kubie. Czekał potem na gest wzajemności, ale bezskutecznie.
Na początku z Hawany dotarły sygnały odczytane jako zapowiedź détente: Raul Castro powiedział, że gotów jest rozmawiać z Obamą „o wszystkim”, z tematem praw człowieka włącznie. Fidel szybko jednak wyjaśnił, że nie oznacza to gotowości do żadnych ustępstw. A przewodniczący kubańskiego parlamentu Ricardo Alarcon oświadczył, że oferty „nowego otwarcia” z USA to stara śpiewka jankesów, że „Kuba musi się zmienić i zachowywać zgodnie z życzeniami Waszyngtonu”. Na sugestie, że należałoby poluzować, Hawana odpowiedziała, że rząd amerykański musi najpierw zwolnić pięciu szpiegów kubańskich, odsiadujących kary w USA, i wydać Wenezueli 81-letniego Luisa Posadę Carrilesa, oskarżonego o wysadzenie w powietrze kubańskiego samolotu pasażerskiego.
Wstępne rozmowy zaczęły się między dyplomatami średniego szczebla, ale tylko o sprawach, w których oba kraje mają podobne interesy: o walce z handlem narkotykami i imigracji. USA obawiają się kolejnej fali uciekinierów z Kuby, jak w 1980 i 1994 r., wskutek chronicznego kryzysu gospodarki, pogłębionego w dodatku przez serię huraganów. Nie wyklucza się też podniesienia na nieco wyższy poziom kontaktów dyplomatycznych, zamrożonych praktycznie za rządów prezydenta Busha. Będzie to oznaczać powrót do polityki poprzednich demokratów: Jimmy’ego Cartera i Billa Clintona.