Tak wiele legend narosło wokół jego życia, że trudno przebić się do faktów. Był bękartem, co zamknęło mu drogę do uniwersyteckiego wykształcenia i szanowanych zawodów. Napisał o sobie uomo senza lettere – człowiek bez wykształcenia. Historycy bazują na poszlakach, chcąc ustalić najbardziej podstawowe kwestie, np. kim była jego matka. Służącą? Chłopką? Nie zabrakło nawet podejrzenia, że niewolnicą sprowadzoną z Afryki. Nie wiemy też, jak Leonardo wyglądał, bo jedyny starczy autoportret budzi wątpliwości.
Zdziwiłby się zapewne, gdyby się dowiedział, że 500 lat po śmierci powszechnie jest postrzegany jako malarz. Popkultura nieubłaganie wbiła go w jedną rolę – autora portretu Giocondy. On malowania obrazów nie uważał za swoje najważniejsze zadanie. Często ich nie kończył, porzucał na etapie szkicu lub już rozpoczęte. Isabella d’Este, hojna protektorka artystów, przez kilka lat nie doprosiła się u niego portretu (poza szkicem), a jej zaufany Pietro da Novellara donosił, że mistrz jest zajęty matematyką, a „na widok pędzla wpada w złość”.
Sam uważał się za inżyniera, specjalistę od budowy mostów, różnego rodzaju machin, prac melioracyjnych i tak się przedstawiał w ofertach wysyłanych potencjalnym zleceniodawcom. Pozostało wiele jego szkiców z dziedzin tak różnych, jak metalurgia, hydraulika, budownictwo, mechanika. A jednak mimo pomysłów i rozrysowywania planów nie stworzył żadnego pomnika, budynku, mostu ani rzeźby. Dopiero dzisiejsi specjaliści, badając jego pisma, dowodzą, że projekty – nie do zrealizowania na tamte czasy ze względu na koszt i niedostępność wielu materiałów – są możliwe do wykonania i większość z nich mogłaby działać. My widzimy w nim geniusza wykraczającego w sferze myśli poza swoją epokę.