Już w podboju Prus, trwającym do stłumienia drugiego powstania plemion pruskich w 1283 r., można dostrzec liczne przykłady współpracy. Pomoc nielicznym braciom krzyżackim przybyłym z Rzeszy nie ograniczała się jedynie do nadania zakonowi bogatego uposażenia w ziemi chełmińskiej i na Kujawach, ale również oznaczała bezpośrednie zaangażowanie książąt piastowskich i licznego rycerstwa polskiego w zmagania na północy. Motywy ich działań nie ograniczały się jedynie do chęci pokonania pogańskich Prusów i zatrzymania ich wypraw na ziemie polskie. Dostrzec można również silny, nieco niedoceniany motyw religijno-krucjatowy.
Później, w XIV i XV w., stuleciach tak ważnych dla przemian cywilizacyjnych w tej części kontynentu, w tzw. Młodszej Europie, ta współpraca umożliwiła znaczący rozwój nadgranicznych ziem. Kujawy, ziemia dobrzyńska i księstwa mazowieckie (do końca XIII w. najbardziej zapóźnione cywilizacyjnie) weszły w krąg wymiany międzynarodowej, hanzeatyckiej, przynoszącej im wiele korzyści ekonomicznych i kulturalnych.
Handel
Z punktu widzenia Prus krzyżackich wymiana handlowa wzmacniała je jako zaplecze surowcowe i rynek zbytu, co znacząco poprawiało pozycję tamtejszych miast w systemie gospodarczym Hanzy, a więc ich rolę w wymianie handlowej pomiędzy Wschodem a Zachodem Europy.
Kontakty handlowe udaje się dość dobrze zrekonstruować dzięki rachunkom krzyżackim, korespondencji między miastami, jak również aktom procesów polsko-krzyżackich.
Szlaki handlowe. Granica polsko-mazowiecko-krzyżacka była poprzecinana licznymi szlakami już w XIV stuleciu. Wykaz taryf celnych dla Starego Miasta Torunia wskazuje na istnienie kilku traktów łączących państwo zakonne z Rusią. Były to trakt Toruń–Włodzimierz, tzw.