Kłopoty z Heleną (moskiewską)
Helena z Rurykowiczów, królowa niezwykle kłopotliwa
Litwa z Moskwą toczyły wtedy ciężkie boje o dominację w Europie Wschodniej, w co została wplątana Polska. Nie pomagały traktaty; w 1478 r. wielki książę Iwan III wchłonął potężny Wielki Nowogród, a w 1485 r. zajął Twer. Mało znaczące państwo moskiewskie stało się dwukrotnie większe. Iwanowi wielce pomogło też małżeństwo zawarte w 1472 r. z Zoe z bizantyjskiej dynastii Paleologów, co przełamało izolację Moskwy.
Tymczasem Jagiellonowie, których imperium obejmowało ziemie Polski, Litwy, Czech i wielkich Węgier, toczyli walki nie tylko z Moskwą, ale i (dyplomatyczne) z Habsburgami o dominację w Europie Środkowej. Dom austriacki znalazł sojuszników na wschodzie: w 1489 r. do Moskwy przybył poseł z Wrocławia Mikołaj Poppel, który zaproponował wydanie księżniczki Heleny za katolickiego księcia i koronę dla gosudara z rąk cesarza. Iwan III odmówił, więc kolejny poseł Joerg von Thurn w lutym 1490 r. zapewnił go, że sam król rzymski Maksymilian I myśli o ślubie z Heleną i sojuszu antyjagiellońskim z Moskwą (pomimo że był zaręczony, a od grudnia 1490 r. żonaty per procura z Anną Bretońską).
Wtedy do akcji wkroczyli Litwini i Polacy. Mieli ułatwione zadanie, gdyż już w 1484 r. pierwszy bojar Iwan J. Patrikiejew zaproponował marszałkowi nadwornemu litewskiemu Janowi Zabrzezińskiemu wydanie Heleny za jednego z królewiczów polskich. Król Kazimierz Jagiellończyk zlekceważył ofertę – ale tylko do czasu, gdy zorientował się, że o księżniczkę zabiegają Habsburgowie. Być może z jego inicjatywy w kwietniu 1490 r. humanista i wychowawca królewiczów Kallimach napisał list do Zoe, wspominając o małżeństwie jej córki z Janem Olbrachtem.
W trakcie tych małżeńskich podchodów w czerwcu 1492 r. król Kazimierz nieoczekiwanie zmarł. Jego młodszemu synowi Aleksandrowi przypadł dziedziczny tron wielkoksiążęcy w Wilnie, starszy Jan Olbracht został wybrany na króla Polski.