George Remus, syn niemieckich emigrantów, przypłynął do USA w 1882 r., mając zaledwie cztery lata. Rodzina po kilku przeprowadzkach osiadła w Chicago, nie wiodło jej się jednak dobrze. Głównie z powodu alkoholizmu ojca, niestroniącego też od przemocy, który zginął ponoć od ciosu butelką zadanego przez żonę. Młody Remus rzucił szkołę i w wieku 15 lat przyjął posadę w aptece wuja, cztery lata później został certyfikowanym farmaceutą, po dwóch kolejnych kupił pierwszą własną aptekę. Nie zamierzał na tym poprzestać – rozpoczął wieczorowe studia prawnicze i w 1904 r. został adwokatem.
Występował jako obrońca w sprawach kryminalnych, sławę zdobył, reprezentując mężczyznę oskarżonego o zabójstwo żony – wydawałoby się, że nic szczególnego, ale Remus jako pierwszy adwokat w historii amerykańskiej palestry użył na sali sądowej sformułowania „chwilowa niepoczytalność”. Sprawę przegrał, ale pisano o nim na pierwszych stronach gazet. Prohibicja, wprowadzona na terenie całych Stanów Zjednoczonych tzw. ustawą Volsteada w 1919 r., otworzyła przed nim nowe możliwości.
Remus wielokrotnie reprezentował przed sądem bootleggerów, czyli przemytników alkoholu, skazywanych na wielotysięczne grzywny. W zdumienie wprawił go fakt, że ci, jak sam ich określił, „bezmózdzy mężczyźni” bez zmrużenia oka wyjmowali z portfela zasądzone sumy, po czym najspokojniej w świecie wracali do swojego procederu. Przestudiował więc dokładnie ustawę i znalazł lukę, którą postanowił wykorzystać. Mniej więcej w tym samym czasie wdał się w romans ze swoją sekretarką, młodą rozwódką Imogene Holmes; kiedy sprawa się wydała, on również się rozwiódł, zamknął praktykę w Chicago i wyprowadził się do Cincinnati.