O okolicznościach ślubu pierwszego Jagiellona wiadomo niewiele. Pewne jest, że stało się to w lutym 1422 r. w Nowogródku, a ceremonii przewodniczył biskup żmudzki Maciej. Wybranka Jagiełły – Sonka Holszańska – wywodziła się ze starego kniaziowskiego rodu spokrewnionego z Giedyminowiczami. W dniu ślubu mogła mieć 17 lat, być może nawet mniej. Z kolei król liczył dobrze ponad 60, a może nawet 70 lat (rok narodzin Jagiełły pozostaje nieznany – historycy umieszczają go w latach 1351–55). Dzień lub dwa przed ślubem prawosławna Sonka została ochrzczona w obrządku katolickim i przyjęła imię Zofia. Ponieważ post zbliżał się wielkimi krokami, wszystko odbywało się w pośpiechu. Z tego też względu wyprawione młodej parze wesele było – biorąc pod uwagę królewskie standardy – raczej skromne.
Król wędrujący
Choć trudno było mówić o jakimkolwiek okresie narzeczeństwa, to Jagiełło niemal na pewno znał Sonkę już wcześniej. Po raz pierwszy zobaczył ją zimą 1420/21 w Drucku, a ich spotkanie zostało zorganizowane przez wielkiego księcia Witolda. Wedle Jana Długosza to właśnie on zaczął namawiać brata, by wziął za żonę młodziutką księżniczkę. Źródła ruskie (m.in. „Kronika Bychowca”) podają z kolei, że to Jagiełło wystąpił do Witolda z prośbą o nawiązanie w tej sprawie kontaktów z ojcem Sonki: „Miałem trzy żony, dwie Łaszki i trzecią Niemkę, a teraz proszę cię, wyjednaj mi u kniazia Semena jego młodszą siostrzenicę Zofię, żebym ją pojął za żonę z pokolenia ruskiego, aby Bóg mi dał potomstwo”.
Miejsce ślubu – Nowogródek – z pewnością nie było typowe, ale biorąc pod uwagę tryb życia króla, nie powinno szokować. Jagiełło był władcą wędrującym. Polską i Litwą rządził w biegu, nieustannie objeżdżając kraj.