Bolesław, zwany potem Curvus, czyli Krzywousty, stracił matkę w 1086 r., gdy miał kilka miesięcy. Brak matki wpłynął zapewne na charakter księcia: był gwałtowny, bezwzględny, inny niż niepewny siebie, ospały ojciec Władysław Herman. Inny też niż konkurent Bolesława przyrodni brat Zbigniew: delikatniejszy, wykształcony w klasztorach.
Mały Bolesław, zwany przez Galla Anonima marsowym dziecięciem albo wilczym szczenięciem, garnął się od maleństwa do miecza, co jakby wyznaczało jego drogę. Przeżył jednak w związku z tym traumę, która musiała wywrzeć wpływ na jego charakter. Podczas polowania rzucił się z oszczepem na dzika, gdy znienacka jakiś rycerz wyrwał broń z ręki chłopca. Woj ów „potem zapytany, dlaczego to uczynił, wyznał, że sam nie wiedział, co robi” – napisał Gall Anonim. Jeśli kronikarz nie przeinacza (nie podaje z jakichś przyczyn nazwiska rycerza), by ufundować swemu dobroczyńcy księciu legendę, to dziecko przeżyło groźną próbę zamachu.
Bolesław odreagował to później. W 1097 r. jego ojciec Władysław podzielił kraj na dwie dzielnice: 11-letni Krzywousty otrzymał Małopolskę, Śląsk i ziemię lubuską; Zbigniew – Wielkopolskę z Gnieznem, Kujawy i obiecane Mazowsze. I niemal od razu książę jako wyrostek wpadł w odmęt walki z wszechwładnym palatynem Sieciechem, własnym ojcem Władysławem Hermanem i bratem Zbigniewem.
Bolesław III miał 16 lat, gdy jego ojciec 4 czerwca 1102 r. pożegnał się z tym światem. Nawet z opisów w kronikach daje się zauważyć, iż chłopiec był skrajnie pobudliwy i agresywny. Może wtedy pojawiło się sardoniczne skrzywienie ust księcia? Zajął Kraków, Sandomierz, ziemię łęczycką i sieradzką, podczas gdy Zbigniew, namawiany i popierany przez żądnych władzy i nadań możnowładców, włączał do swej schedy Mazowsze i Kujawy.