Historia „Sierżanta Pieprza” zaczęła się pod koniec 1966 r. Beatlesi nagrali dwie piosenki z myślą o nowej płycie, która miała być jeszcze bardziej wystrzałowa niż entuzjastycznie przyjęty „Revolver” wydany w tym samym roku. Zadanie było więcej niż trudne, bo płyta „Revolver” to niebywały majstersztyk. Producent George Martin i realizator Geoff Emerick zastosowali (po raz pierwszy w historii muzyki popularnej) ograniczniki i kompresory dźwięku, a także zapętlone albo odgrywane od końca dźwięki odtwarzane z taśmy oraz partie instrumentalne wzięte z innych nagrań, co dopiero po dekadach upowszechni się jako metodę wytnij-wklej. Dzięki temu Beatlesi trafili do akademickiej refleksji muzykologicznej jako kontynuatorzy eksperymentów Pierre’a Schaeffera i Karlheinza Stockhausena. Krytycy podkreślali, że płytą „Revolver” czwórka z Liverpoolu weszła w wiek dojrzały. Jest to jednak zbyt słabe określenie: album ten de facto dokonał egzekucji wczesnego młodzieżowego rock’n’rolla.
Owe dwie piosenki windujące twórczość Beatlesów na jeszcze wyższy poziom niż ten osiągnięty za sprawą „Revolvera” to „Strawberry Fields Forever” i „Penny Lane”. Wraz z wodewilowym kawałkiem „When I’m Sixty-Four” rozpoczynały wiekopomną sesję nagraniową, której owocem stanie się „Orkiestra Klubu Samotnych Serc Sierżanta Pieprza”. Praca przy tych utworach trwała prawie trzy miesiące, a mimo to na nowej płycie ostatecznie się nie znalazły. W słynnej biografii Beatlesów „Shout! The True Story of The Beatles” Philipa Normana znajdziemy proste wyjaśnienie tej dziwnej sytuacji: „Ponieważ od dłuższego czasu nie ukazał się żaden nowy singiel zespołu, George Martin nie miał innego wyjścia, jak poświęcić na niego te dwie trzyminutowe kompozycje, których dopracowanie pochłonęło więcej czasu i pieniędzy niż nagranie przeciętnego longplaya”.