Hollywood – przez długie lata główny dostarczyciel popularnych widowisk o urodziwych dziewczętach tańczących na nieśmiertelnych schodach w towarzystwie wyfrakownych panów – nie produkuje teraz więcej niż kilka komedii muzycznych rocznie. Najczęściej są to opowieści o show-biznesie, co również stanowi główny temat „Chicago”. Zresztą trudno, by było inaczej. Film Marshalla jest adaptacją jednego z najgłośniejszych broadwayowskich musicali lat 70., który z kolei powstał w oparciu o dramat Maurine Watkins z początku wieku. Przedstawia losy atrakcyjnej, choć niespecjalnie utalentowanej, piosenkarki Roxie Hart (Rene Zellweger), marzącej o wielkiej karierze na scenie. W zasadzie fabuła filmu stanowi powtórzenie oklepanego schematu powielanego wiele razy w tego typu widowiskach (utwór Watkins był dwukrotnie ekranizowany w 1927 i w 1942 r.). Nowatorstwo „Chicago”, o ile w ogóle można w tym przypadku użyć takiego słowa, polega na doskonałym wpasowaniu się w konwencję tradycyjnego musicalu ze wszelkimi tego konsekwencjami, nie wyłączając parodii gatunku.
Wszystko, zwłaszcza zachowania postaci, nawiązuje w „Chicago” do starych wzorców, do musicalowych archetypów, do najsłynniejszych scen tanecznych w historii kina. Postmodernistyczna wyliczanka układa się jednak w coś więcej niż tylko w pustą żonglerkę cytatami. Show, który oglądamy, jest okrutną satyrą na show-biznes, stanowi zapierającą dech w piersiach zabawę, prowadzącą do zanegowania musicalowych ideałów.
Większa część akcji „Chicago” rozgrywa się w więzieniu. Bohaterkami są morderczynie. Tłem polityczno-społecznym „Chicago” są lata 20., rozkład instytucji rządowych, kryzys gospodarczy, frustracja amerykańskiego społeczeństwa, korupcja elit.