Od końca XV w. Litwa była konsekwentnie spychana przez Wielkie Księstwo Moskiewskie. W lipcu 1500 r. hetman litewski Konstanty Ostrogski przegrał bitwę nad rzeką Wiedroszą, dostając się do niewoli. Od Litwy odpadło wiele grodów i zostały zagrożone bezpośrednio Smoleńsk, Połock, Witebsk, Kijów. Konflikt o te warownie był nieuchronny.
Obejmując tron polski w 1507 r., Zygmunt Jagiellon stanął przed trudnymi wyzwaniami. Zagrożeniem były nie tylko roszczenia władców Kremla, lecz również dążenia cesarza habsburskiego. Maksymilian I usiłował odtworzyć uniwersalistyczną władzę nad Rzeszą Niemiecką, jak i światem chrześcijańskim, za pomocą straszaka moskiewskiego. Także Zakon Krzyżacki, niepogodzony z utratą Prus Królewskich, gotów był do sojuszu z prawosławną Moskwą.
W 1512 r. wielki książę moskiewski Wasyl III rozpoczął działania wojenne przeciw Litwie. Dwukrotnie podchodził pod Smoleńsk i dwukrotnie po kilku tygodniach musiał zwijać oblężenie. Na dodatek jego oddziały zostały pobite w polu pod Orszą, jesienią 1513 r., przez siły hetmana Ostrogskiego, który umknął z niewoli.
Dotychczasowy przebieg wojny wskazywał gosudarowi, że Moskwa potrzebuje nowoczesnego uzbrojenia, artylerii, taktyki i sojuszników. W lutym 1514 r. zawarł więc alians zaczepno-odporny z cesarzem Maksymilianem Habsburgiem i Zakonem Krzyżackim. W dokumencie umowy cesarz nie oponował przeciw tytułowaniu się przez Wasyla III carem (cesarzem) i gosudarem wsiej Rusi. Władca moskiewski uzyskał też zgodę na zaciąg niemieckich żołnierzy: jak pisał kronikarz Maciej Stryjkowski, Wasyl III „za pieniądze bardzo wiele rajtarów i knechtów naprzyjmował i do Moskwy przez Inflanty przywiódł”. Z miast Hanzy, pomimo zarządzonej przez króla blokady Inflant, płynęły też armaty dla wzmocnienia siły ogniowej moskiewskiej armii. Sekretarz króla Zygmunta Justus Ludwik Decjusz zauważał ze smutkiem, że car „najął na służbę do siebie Niemców i Włochów, którzy, niepomni swej wiary, przygotowują zniszczenie chrześcijan, budują różne działa oblężnicze, ćwiczą najgorszych łotrów w znanych sobie umiejętnościach i sami biorą udział w zbrodniach”.