Ta kariera wyglądała jak pewien generacyjny model. Urodził się w Nowym Jorku w 1926 r. jako Anthony Dominick Benedetto, rzecz jasna we włoskiej rodzinie. Śpiewał już jako nastolatek, dorabiając sobie w restauracjach, bo w Nowym Jorku czasów Wielkiego Kryzysu rodziny biedniały, a perspektywy artystycznego rozwoju (Tony interesował się malarstwem) zmniejszały się szybko. Ostatecznie talent szlifował, śpiewając w rozrywkowych oddziałach armii amerykańskiej podczas II wojny światowej – dopóki, jak twierdzi legenda, nie umówił się na obiad z czarnoskórym kumplem ze szkoły i przeniesiono go jako nielubianego Włocha prosto na pole walki.
Jako żołnierz brał udział m.in. w wyzwalaniu obozu w Dachau. To doświadczenie – opisane we wspomnieniach jako „fotel w pierwszym rzędzie z widokiem na piekło” – nauczyło go jednego: pozostał zatwardziałym pacyfistą, podobno był jako artysta elastyczny, ale sprawiał trudności, ilekroć próbowano go wpisać w jakiś militarny kontekst.
Tony Bennett nie przepracował ani dnia
Zauważony po wojnie przez telewizyjnego gwiazdora Boba Hope’a i ściągnięty do występów na małym ekranie, skrócił nazwisko do prostszego – Tony Bennett – a później podpisał kontrakt z Columbia Records i zaczął nagrywać standardy, które szybko na początku lat 50. zrobiły z niego gwiazdę. Ale to nie hity z początku kariery, tylko albumy w jazzowo-orkiestrowych aranżacjach z przełomu lat 50. i 60. warto sobie odkurzyć przy okazji smutnego pożegnania: jego nagrania u boku Counta Basiego albo płyta „I Left My Heart In San Francisco” to wybitne przykłady bigbandowej wokalistyki tamtej epoki.